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Fotocatalizadores de rutenio(II) y síntesis fotocatalítica de iminas.

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Resumen de la tecnología

Se describe fotocatalizadores de rutenio (II) de fórmula (M+)nXn-, en el que Xn- es un anión y M+ es un complejo catiónico de fórmula (la) que comprenden un ligando 8-arilsulfonamidoquinolina, así como su procedimiento de obtención. También se describe el uso de dichos fotocatalizadores de rutenio (II) en la síntesis de iminas mediante fotooxidación de aminas en presencia de oxígeno y mediante la utilización de luz visible.

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Description of the technology

Aspectos nuevos e innovadores

El procedimiento de síntesis de complejos monocatiónicos de Ru (II) de tipo polipiridínico descrito, presenta actividad como fotocatalizadores a pesar de no ser considerados como buenos candidatos para fotocatálisis según el estado de la técnica. En concreto, los complejos de Ru (II) de la invención, presentan una estabilidad superior a los fotocatalizadores equivalentes conocidos en el estado de la técnica, como los complejos de rutenio (II) del tipo, [Ru(bipi)3]2+ .

Además, los complejos de rutenio (II) de la invención proporcionan un elevado rendimiento para la conversión de aminas en iminas (mayores del 90 %), con muy buena selectividad y sin producir productos secundarios no deseados. Este procedimiento de síntesis de iminas se realiza en presencia de O2 irradiando con luz visible a temperatura ambiente, entre 20-30 oC.

Principales ventajas derivadas de su utilización

  • Conversiones de bencilamina a imina con rendimientos superiores al 90 % y sin aditivos, a temperatura ambiente y con el uso de oxígeno o aire como agente oxidante.
  • La utilización de la luz visible, permite llevar a cabo la síntesis con sustratos más sensibles a la sobreoxidacion o la degradación de sus productos por fotoactivación de enlaces, evitando la formación de productos secundarios no deseados.
  • Presentar una fotoestabilidad igual o superior a la de los complejos análogos del estado de la técnica de rutenio (II) de fórmula [Ru(bipi)3]2+.
  • Procedimiento más selectivo y con óptimos rendimientos.

Características técnicas

Diseño de nuevos fotosensibilizadores de Ru (II) que contienen 8-arilsulfonamidoquinolinas y la evaluación exitosa de sus propiedades fotocatalíticas, en un nuevo método de oxidación suave y selectiva de bencilaminas primarias y secundarias utilizando O2 como oxidante.

En este método propuesto, deben destacarse tres características clave: la capacidad de fotosensibilización de los complejos Ru (II) que promueve la producción de O2; La naturaleza electrofílica del O2 que facilita su reacción con las aminas nucleofílicas y el carácter ácido débil del H2O2 generado in situ que ayuda a la activación catalítica de la aldimina primaria.

Aplicaciones

  • Síntesis de nuevos fármacos y realización de diagnósticos debido a su interacción con el ADN.
  • Actuación como luminóforos en técnicas de Bioimaging (visualización celular).
  • Terapia fotodinámica (Photodynamic Therapy, PDT). Algunos de estos complejos de Ru(II) son conocidos por su actividad citotóxica tras su irradiación con luz, generándose oxígeno singlete altamente reactivo que provoca la muerte celular.
  • Fotocatálisis actuando como fotosensibilizadores (PS) en reacciones orgánicas sintéticas o en producción de hidrógeno.
  • Dispositivos electroluminiscentes como diodos de emisión LED, incluyendo también los de tipo OLED (Organic Light Emiting Diodes).
  • Obtención de Sulfóxidos a partir de la oxidación de sulfuros de aplicación en la obtención de distintos fármacos.

Propiedad Intelectual

Protegida mediante patente de invención P202030245

Estado actual de desarrollo

La tecnología relativa al método de sintesis esta desarrollada.

Relación deseada

Acuerdo comercial, Acuerdo de licencia, Cooperación técnica: un mayor desarrollo, Cooperación Técnica: testar nuevas aplicaciones; Cooperación Técnica: adaptación a necesidades específicas.

Intellectual property status

Palabras clave relacionadas

  • Electronics, IT and Telecomms
  • Industrial manufacturing, Material and Transport Technologies
  • Energy Technology
  • Physical Sciences and Exact Sciences
  • Biological Sciences
  • Agriculture and Marine Resources
  • Agrofood Industry
  • Measurements and Standards
  • Protecting Man and Environment
  • Social and Economics concerns
  • Communications

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