Nuevo procedimiento medioambientalmente inocuo para la reducción catalítica de sulfóxidos orgánicos utilizando polioles (pinacol o glicerol) como agentes reductores

Aspectos nuevos e innovadores

La principal novedad del presente método es el empleo de polioles (pinacol o glicerol) como agente reductor, lo que implica una serie de ventajas sobre los métodos tradicionalmente empleados para la reducción de sulfóxidos a sus correspondientes sulfuros. Así, se han venido utilizando compuestos que contienen azufre, tales como tioles, sulfuro de hidrógeno, ácidos carboditiónicos, tiofosfónicos o tiofosfóricos, cloruro de sulfonilo o de sulfinilo, disulfuros, azufre elemental (S8) y cloruro de tionilo. Sin embargo, estos métodos presentan ciertas desventajas, haciendo necesario el desarrollo de nuevas alternativas.

Principales ventajas derivadas de su utilización

Entre las desventajas de muchos de los métodos conocidos para la reducción de sulfóxidos a sulfuros se encuentran las condiciones de reacción que resultan incompatibles con la presencia de grupos funcionales sensibles en la molécula. Igualmente, muchos de estos métodos conocidos dan lugar a subproductos difícilmente separables del producto final, que hacen necesarias tediosas y costosas etapas de purificación para obtener el producto puro. Muchos de los subproductos, reductores y disolventes empleados en las reacciones según los métodos anteriores son tóxicos y medioambientalmente problemáticos.

Sin embargo, el procedimiento para la reducción de sulfóxidos de la presente invención se basa en la utilización de pinacol o glicerol, como agentea reductores, compuestos fácilmente accesibles y manejables; genera subproductos fácilmente separables y medioambientalmente inocuos y permite la obtención de sulfuros de elevada pureza con un alto rendimiento sin necesidad de costosos procedimientos de separación cromatográficos. El procedimiento de la invención tiene además la ventaja de no necesitar atmósfera inerte ni disolventes orgánicos, con las consecuentes beneficios económicos y medioambientales.

Características técnicas

La presente invención se refiere a un procedimiento para la reducción catalítica de compuestos orgánicos que incluyen un grupo funcional sulfóxido a compuestos tipo sulfuro, que incluyen un grupo funcional tioéter, mediante la utilización de polioles (pinacol (2,3-dimetil-2,3-butanodiol) o glicerol (propano-1,2,3-triol) como agente reductor en presencia de un catalizador de molibdeno (VI), en un medio libre de disolventes orgánicos, bajo presión atmosférica y a una temperatura entre 80-90 ºC, en el caso del pinacol, y entre 170 ºC y 200ºC, en el caso del glicerol, generando subproductos no tóxicos y facilmente separables.

Aplicaciones

La técnica permite la síntesis de compuestos que contengan un sulfuro en su estructura, que pueden presentar diversas propiedades (fármacos, pesticidas, materiales...) ya demostradas. Por tanto, aplicabilidad en la industria farmacéutica, agroquímica, etc.  

Propiedad Intelectual

Protegido por patente.

Número de solicitud: P201001413

Número de solicitud: P201200455

Estado actual de desarrollo

Investigación o experimental

Relación deseada

Acuerdo Comercial